♦ לוי אשכול המנוח, שהיה ידוע בחוש ההומור שלו ובפקחותו, המציא את המושג "שמשון המסכן" (ובמקור דער נעבעכדיקער שמשון), כאשר משלחת של בכירים יצאה בשליחות מישראל לארה"ב, והתקשתה למצוא את הסינתזה בין עם עני, הזקוק לעזרה, לבין צבא חזק ובלתי מנוצח.
♦ אילו היה לוי אשכול מומחה מס, חזקה עליו שהיה מוצא ביטוי לא פחות עסיסי, כדי לתאר את מצבו הבלתי אפשרי של הנישום הישראלי. כל מי שהיה נישום עצמאי (לרבות מי שהיה בעל שליטה בחברת מעטים) וכל מי שמכר נכסים החייבים במס ו/או מקרקעין (להוציא "דירת מגורים מזכה"), "זכה" בוודאי להכיר מקרוב את עוותי המס ואת ההוראות האנטי-תכנוניות, השזורים כחוט השני בחוקי המס.
♦ על קצה המזלג ובאופן תמציתי נתאר להלן כמה עוותים שכאלו:
(*) קיזוז ההפסדים מתבצע בישראל בשיטה בלתי כלכלית וחלקית. בכל מקרה, אין קיזוז הפסדים אחורנית.
(*) אין אפשרות להורשת הפסדים, לצרכי מס, שלא קוזזו על ידי היחיד (המוריש).
(*) חישוב הפסדי הון, הראויים לקיזוז, נעשה בדרך כלל בשקלים "היסטוריים" (אין הכרה בסכום אינפלציוני שלילי).
(*) שיטת "הסלים" עדיין פועלת (אם כי בהיקף מצומצם, בהשוואה למצב ששרר עד וכולל לשנת המס 2005).
(*) כתוצאה מכך, למשל, אין קיזוז "רב תחומי" בשל הפסדים מסוימים (לרבות הפסדים פיננסיים בחו"ל) ואין קיזוז בגין עודף זיכוי מס, ששולם בחו"ל.
(*) במקרים רבים, יורשים ששילמו מס עיזבון (כאשר המוריש נפטר לפני 1.4.1981) חשופים למיסוי כבד ביותר, לעת מימוש הנכסים שירשו, בהשוואה ליורשים שלא שילמו כלל מס עיזבון.
(*) מי שנוכה מהכנסתו במקור מס ביתר לא יזכה לקבל החזר מס, אלא אם יתכבד בהגשת דוח על הכנסותיו לפקיד השומה.
(*) מוכרי מקרקעין (זולת "דירת מגורים מזכה") שאינם מצוידים בכל המסמכים המקוריים הדרושים (לרבות כאלו שנערכו על ידי קודמיהם, במקרים רבים) יהיו חשופים להטלת מס שבח מקרקעין בסכום מוגזם, בשל רווחים מלאכותיים.
(*) בעסקת מקרקעין, בה רוכש "עוסק" קרקע ממי שאינו "עוסק", מוטל מס ערך מוסף (לעת המימוש הסופי) על המחזור, ולא על הערך המוסף.
♦ לרוע המזל, דאג המחוקק הישראלי לכלול בחוקי המס סעיפים אנטי-תכנוניים לרוב, המתירים לאיש המס, בין היתר, להתעלם מכל הפחתת מס בלתי נאותה, אך אין בחוקי המס כל הוראה המתירה לאיש המס להימנע מהטלת מס בלתי נאותה!
♦ ניתן לקבוע, כי האיזון הרצוי בין הנישום לבין רשות המסים בישראל, אינו קיים מלכתחילה (שלא לדבר על כך שהסנקציות הכספיות והפליליות שמורות מאז ומעולם לנישומים בלבד).
♦ על רקע הדברים הללו בולטים הדברים שנכללו בפסק הדין, שניתן ביום 22.6.2008, בבית המשפט המחוזי בירושלים (ראה עמ"ה 8047/04; יהושע טוטנאהור נגד פקיד שומה ירושלים). באותו מקרה, הצדיק בית המשפט את החלטתו של פקיד השומה לפיה יש להתעלם מפעולה מסוימת שנעשתה על ידי המערער, למרות שנמצא טעם נוסף - זולת חיסכון במס - למעשה שנעשה.
♦ בית המשפט קבע במסגרת אותו פסק דין, בין היתר, כי לא די בכך שיימצא טעם כלכלי ממשי למעשיו של הנישום (כדי שלא יונף הדגל השחור של "עסקה מלאכותית"), אלא שבנוסף לכך רשאי פקיד השומה לבחון אם קיים טעם מסחרי לכל רכיבי העסקה, בדרך שבה נעשתה.
♦ בית המשפט הרחיק לכת עוד יותר, והעלה תיזה לפיה "אם קיימות דרכים פחות מורכבות להשגת מטרת עסקה, ונבחרה דווקא דרך יותר מסובכת, המפחיתה מס, יש להגיע למסקנה שמדובר בעסקה מלאכותית".
♦ ימים יגידו, אם קביעה זו תאומץ, או תידחה, על ידי עולם המס הישראלי.